Fatti

Il ricorrente è stato impiegato dal 15 giugno 2015 al 31 maggio 2017 come responsabile vendite e CEO presso la [B. AG] e successivamente, fino al 31 ottobre 2018, ha svolto un'attività intermedia per tale società. Il xx aprile 2019 è stato aperto il fallimento della società. Il 18 aprile 2019 il ricorrente ha chiesto alla cassa disoccupazione del Cantone Zurigo l'indennità di insolvenza per salario non percepito degli anni 2015 e 2016, per un importo lordo di fr. 48'094.05. La cassa disoccupazione ha negato il diritto con decisione del 19 luglio 2019 e decisione su opposizione del 18 novembre 2019.

Il Tribunale delle assicurazioni sociali del Cantone Zurigo ha respinto il ricorso con sentenza del 30 ottobre 2020 e ha contestualmente negato il gratuito patrocinio per mancanza di prospettive di successo. La precedente istanza ha accertato che la [B. AG] aveva emesso un riconoscimento di debito del 29 marzo 2019 per salari e spese di fr. 55'595.95 oltre interessi. I crediti salariali aperti riguardavano gli anni 2015 e 2016; per gli ultimi quattro mesi prima della cessazione del rapporto di lavoro non sussistevano pacificamente crediti salariali. Le spese di natura spesale sono escluse dall'indennità di insolvenza, e la mancata collocazione in prima classe nel fallimento non fonda alcun diritto.

Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente ha chiesto l'annullamento della sentenza e l'assegnazione di fr. 43'333.35 oltre interessi, nonché il gratuito patrocinio. Ha prodotto un atto d'accusa della Procura pubblica di Zurigo - Sihl del 25 gennaio 2021 e, con scritto del 15 febbraio 2021, un nuovo mezzo di prova. Non è stato effettuato alcuno scambio di scritti.

Diritto

Il Tribunale federale esamina solo le censure di violazione del diritto e fonda il proprio giudizio sull'accertamento di fatto della precedente istanza (art. 105 cpv. 1 LTF). I veri nova sono inammissibili (art. 99 cpv. 1 LTF). L'atto d'accusa del 25 gennaio 2021, prodotto nel procedimento, costituisce un vero novum e non viene considerato.

La censura di violazione dell'obbligo di motivazione (art. 29 cpv. 2 Cost.) è respinta. La precedente istanza ha indicato le considerazioni essenziali per la decisione, in particolare in merito alla limitazione temporale ai sensi dell'art. 52 cpv. 1 LADI. Il ricorrente non dimostra che la decisione sarebbe stata impugnabile in modo adeguato.

Nel merito il ricorrente lamenta un'errata applicazione dell'art. 52 cpv. 1 LADI. Sostiene che la norma preveda una limitazione in percentuale e non temporale, per cui il datore di lavoro determinerebbe di fatto il diritto saldando gli ultimi salari mensili. Determinante sarebbe unicamente la non prescrizione dei crediti (art. 128 n. 3 CO). Il Tribunale federale mantiene il chiaro tenore letterale, secondo cui i crediti salariali sono coperti per al massimo gli ultimi quattro mesi del rapporto di lavoro. Non sussistono motivi validi per discostarsi dal tenore letterale.

I materiali legislativi, la genesi della norma e la giurisprudenza (DTF 114 V 56; sentenza C 362/98 del 18 febbraio 2000) confermano la limitazione temporale. L'indennità di insolvenza deve garantire ciò che il lavoratore poteva attendersi nei quattro mesi precedenti dal datore di lavoro solvibile. Dopo quattro mesi senza salario la prosecuzione del rapporto di…