Fatti

Il ricorrente A., ex panettiere-pasticcere, gestiva fino al 1999 quattro filiali nel Cantone di Zurigo. Tra il 1980 e il 1995 acquistò diversi immobili nei Cantoni di Zurigo e Lucerna, che affittava. A partire dal 2000 incaricò la B. della gestione, dell’affitto, dell’incasso nonché della redazione dei rendiconti per gli immobili situati nel Cantone di Zurigo. Fino al 2016 A. dichiarava gli immobili nel patrimonio privato. Nella dichiarazione dei redditi 2016 indicò per la prima volta di detenere gli immobili nel patrimonio aziendale. In vista della pianificazione successoria intendeva conferire il portafoglio immobiliare della sua impresa individuale in una società per azioni (D. SA). Il 3 luglio 2017 presentò all’ufficio delle imposte del Cantone di Zurigo un’istanza di parere preventivo fiscale per ottenere la conferma che la gestione degli immobili costituisse un’azienda suscettibile di essere trasferita in modo fiscalmente neutro a una persona giuridica. L’ufficio cantonale delle imposte approvò il parere preventivo il 10 luglio 2017. A. inoltrò a tutte le comunità in cui erano situati immobili richieste di rinvio dell’imposta sulla plusvalenza immobiliare. La Comunità X. respinse la richiesta il 6 settembre 2017, nonostante altre comunità avessero dato il loro assenso. Il xx.xx.2017 l’impresa individuale C. fu iscritta nel registro di commercio. Con atto pubblico del xx.xx.2017 l’impresa individuale trasferì retroattivamente al xx.xx.2017 tutti gli immobili alla D. SA, di cui A. è unico azionista. Il 12 gennaio 2018 A. chiese all’ufficio delle imposte X. il rinvio dell’imposta sulla plusvalenza immobiliare. La Comunità X. liquidò il 14 marzo 2019 un’imposta sulla plusvalenza immobiliare di Fr. 629'219.50, confermata con decisione in materia di ricorso del 20 maggio 2019. I mezzi di impugnazione proposti contro tale decisione furono respinti dal Tribunale di ricorso fiscale del Cantone di Zurigo il 15 luglio 2021 e dal Tribunale amministrativo del Cantone di Zurigo il 26 aprile 2022. Con ricorso in materia di diritto pubblico del 15 giugno 2022 A. chiese l’annullamento della sentenza del Tribunale amministrativo e il rinvio integrale dell’imposta sulla plusvalenza immobiliare o la rimessione della causa alla Comunità X.

Legge

Il Tribunale federale ha esaminato se gli immobili trasferiti costituissero un’azienda ai sensi dell’art. 8 cpv. 3 lett. b della Legge federale di armonizzazione fiscale (LIFD), che consente una ristrutturazione fiscalmente neutra. Un’azienda presuppone un complesso organizzativo-tecnico di valori patrimoniali che forma un’unità organica relativamente indipendente e in grado di sussistere autonomamente. La gestione di immobili di proprietà presenta solo eccezionalmente i requisiti di un’azienda; è necessario uno sfruttamento professionale degli immobili, che vada oltre la semplice amministrazione patrimoniale. Tale situazione può sussistere anche qualora l’attività gestionale sia esternalizzata a terzi, purché siano soddisfatte le condizioni della Circolare n. 5 dell’Amministrazione federale delle contribuzioni (AFC).

La Circolare n. 5 dell’AFC specifica i requisiti per la sussistenza di un’azienda ai fini del diritto di ristrutturazione. Secondo tale circolare, un’azienda ricorre qualora siano cumulativamente soddisfatte le seguenti condizioni: a) è presente una presenza sul mercato o immobili aziendali sono affittati a società del gruppo; b) l’impresa impiega o incarica almeno una persona per la gestione degli immobili; e c) i redditi da locazione ammontano almeno al ventesimo delle spese di personale usuali sul mercato per la gestione immobiliare. Il Tribunale federale ha riconosciuto che la circolare costituisce una concreta interpretazione delle disposizioni legislative e che i giudici sono tenuti a osservarla, salvo che non sussistano validi motivi per discostarsene. I giudici si discostano dalle circolari amministrative solo qualora queste rappresentino un’interpretazione delle norme giuridiche non conforme al caso concreto.

Nel caso di specie è incontestato che gli immobili siano affittati da anni, producano un reddito elevato e sia presente uno sfruttamento professionale degli immobili.…